Nick Garrett est un écrivain renommé, son plus gros succès est un livre qu'il a écrit en se basant sur les histoires et les secrets de sa ville natale. Ville qu'il a quitté à l'age de 18 ans pour les vacances d'été mais il n'est jamais revenu.

La sortie de son livre a blessé beaucoup de personnes à October Road, notamment Hannah, son ancienne petite amie et Eddie, son meilleur ami de l'époque. Pour eux, Nick a trahi leurs confiances et leurs secrets.

En manque d'inspiration, il décide d'accepter un poste de professeur à l'université d'October Road. Nick va maintenant devoir faire face à son passé et s'expliquer sur ses choix.